Der Stadtteil Charlestown in Boston ist die weltgrößte Brutstätte für Bankräuber. Doug McRay (Ben Affleck) und sein Jugendfreund Jem (Jeremy Renner) führen im Auftrag des Floristen Fergie (Pete Postlethwaite) Überfälle auf Banken und Geldtransporter durch. Während Doug die schnelle und gewaltarme Methode vorzieht, lässt es Hitzkopf Jem schon mal gerne krachen. So entführt er bei einem Bankraub unnötigerweise die Bankmanagerin Claire (Rebecca Hall), lässt sie aber später laufen. Weil Jem fürchtet, die Frau könnte als Zeugin eine Gefahr darstellen, will dieser sie aus dem Weg räumen. Doug will dies verhindern und beginnt, Claire auf den Zahn zu fühlen und kommt ihr so näher als anfangs beabsichtigt. Währenddessen drängt Jem immer wieder auf neue Überfälle und auch Fergie setzt Doug unter Druck. Dummerweise ist das FBI der Bande schon längst auf der Spur.
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